Selepas Blair tamat pendidikannya di Eton, keluarganya tidak mampu menanggungnya ke universiti. Dengan ketiadaan sebarang prospek untuk mendapat biasiswa, beliau menyertai Polis Empayar India di Burma pada tahun 1922. Blair semakin benci akan imperialisme dan apabila beliau pulang ke England untuk bercuti pada tahun 1927, beliau memutuskan untuk meletakkan jawatannya supaya menjadi seorang penulis. Blair kemudian mempergunakan pengalaman-pengalamannya di Burma untuk menulis novel Masa di Burma (Burmese Days) (1934) dan esei-esei seperti "Satu Penggantungan" ("A Hanging") (1931), dan "Menembak Seekor Gajah" ("Shooting an Elephant") (1936).

Pada tahun 1928, Blair berpindah ke Paris yang merupakan tempat kediaman mak ciknya kerana berharap mencari rezeki sebagai seorang penulis bebas. Bagaimanapun, kegagalannya dalam usaha ini memaksanya membuat kerja-kerja kasar. Beliau kemudian menceritakan peristiwa-peristiwa itu dalam buku sulungnya, Kegagalan di Paris dan London ("Down and Out in Paris and London") (1933), walaupun tidak terdapat sebarang tanda bahawa beliau berhasrat menulis buku ini ketika itu.

Sakit dan pokai, Blair berpindah semula ke England pada tahun 1929, dan menggunakan rumah ibu bapanya di Southwold, Suffolk sebagai pusat kegiatannya. Semasa menulis Masa di Burma, beliau sering menyelidiki kutu rayau sebagai sebahagian daripada apa yang kini menjadi sebuah projek buku mengenai penghidupan orang-orang yang termiskin dalam masyarakat. Sementara itu, beliau menjadi penyumbang tetap kepada majalah Aldelphi Baru yang dimiliki oleh John Middleton Murry.

Blair menyiapkan novel Kegagalan di Paris dan London pada tahun 1932 dan menerbitkan buku itu pada awal tahun berikutnya sementara bekerja sebagai guru di sebuah sekolah swasta di Hayes, Middlesex. Blair menggunakan nama pena "George Orwell" sebelum Kegagalan di Paris dan London diterbitkan. Tidaklah diketahui mengapa Blair memilih nama pena ini, tetapi beliau memang mengetahui dan suka akan Sungai Orwell di Suffolk serta mendapati bahawa kesederhanaan nama pertama "George" agak menarik. Beliau menolak tiga nama pena lain yang mungkin: Kenneth Miles, H Lewis Allways, dan PS Burton.

Blair menggunakan pengalamannya sebagai guru serta kehidupannya di Soutwold untuk novel Seorang Anak Perempuan Paderi ("A Clergyman's Daughter") (1935), yang dikarangnya di rumah ibu bapa pada tahun 1934 selepas keadaan tidak sihat memaksanya meletakkan jawatannya sebagai guru. Dari akhir tahun 1934 sehingga awal tahun 1936, Blair bekerja sebagai pembantu sambilan di sebuah kedai buku terpakai di Hampstead. Pengalamannya di situ digunakan dalam novel "Mengekalkan Pokok Aspidistra ("Keep the Aspidistra Flying) (1936).